Nació en Lafayette (Indiana) en 1866 y estudió en la Universidad de Purdue. En 1901 publicó Graustark: The Story of a Love Behind a Throne, una novela de aventuras ambientada en un imaginario reino europeo que fue un gran éxito y que dio pie a una larga saga. Entonces se apostó con su editor de Grosset & Dunlap a que podía repetir el éxito con una novela publicada con pseudónimo, desafiando así la idea de que el nombre del autor era lo más importante para la popularidad de una obra. Escribió Los millones de Brewster (1902; Rara avis núm. 19), la publicó con el nombre de Richard Greaves, y en tres meses el libro había vendido 150.000 ejemplares. Ganó, por supuesto, la apuesta. En 1906 se hizo una adaptación teatral que triunfó en Broadway, y en 1914 su primera adaptación cinematográfica, de la mano de Cecil B. DeMille (una película hoy perdida). La novela se ha llevado al cine hasta nueve veces, tres de ellas en la India, la última en 1997.

McCutcheon escribió más novelas y obras de teatro, pero su éxito siguió estando condicionado, muy a su pesar, a la saga de Graustark. El último libro que escribió, The Inn of the Hawk and the Raven (1927), fue precisamente la sexta entrega de ese ciclo. Murió en Manhattan en 1928.