Hijo de un comerciante escocés, nació en Nueva York en 1783. Estudió Derecho y empezó muy pronto a colaborar en distintos periódicos con artículos satíricos sobre la sociedad neoyorquina. Entre 1804 y 1808 viajó por Europa por razones de salud y a su regreso publicó una colección de sus artículos, Salgamundi (1808). En 1809, con el pseudónimo de Diedrich Knickerbocker, presunto historiador holandés, que mantendría mucho tiempo y que llegaría a convertirse en símbolo de los antiguos habitantes de la ciudad, publicó History of New York. Gracias al éxito de esta obra y coincidiendo con la quiebra de la empresa familiar, pudo dedicarse profesionalmente a la literatura. En 1819-1820 apareció The Sketch Book of Geoffrey Crayon, Gent., donde se incluían dos de sus más famosos relatos, «Rip Van Winkle» y «La leyenda de Sleepy Hollow» (ALBA CLÁSICA núm. CXI). Nombrado agregado de la embajada de Estados Unidos (luego embajador) en España, compuso aquí sus célebres Cuentos de la Alhambra (1826), clásico ejemplo de la vertiente exótica de la literatura romántica; fue también secretario de embajada en Londres.

En sus últimos años se dedicaría a escribir biografías de grandes personalidades como Oliver Goldsmith, Mahoma y George Washington. Murió en 1859 en Sunnyside, la finca familiar a orillas del Hudson.